El fotógrafo estadounidense William P. Gottlieb tomó algunos de los retratos más conocidos de la edad de oro del jazz. Segun él, Billie Holiday estaba en su apogeo musical y físico cuando tomó la foto que ilustra este artículo en 1947, la cual se considera la imagen de un intérprete del jazz más usada de todos los tiempos. Irónicamente, el pico profesional y personal de Holiday se debió a que había pasado el año anterior en un reformatorio federal por posesión de drogas.
Holiday perdió peso en prisión y su voz refloreció debido que tuvo que dejar las drogas y el alcohol. Tras su liberación no podía trabajar en clubes nocturnos debido a leyes neoyorquinas que prohibían hacerlo a personas con antecedentes criminales, pero algunos fanáticos se las arreglaron para organizar un concierto en el Carnegie Hall y ayudarla a ponerse de pie. Los boletos se vendieron por completo.
Después de un tiempo Holiday pudo volver a trabajar en clubes nocturnos (Gottlieb tomó la foto en uno de ellos) pero el éxito no evitó que recayera en sus hábitos autodestructivos. Poco después Holiday ya era presa de sus viejas costumbres y comenzó a llegar tarde a sus compromisos profesionales, si es que se aparecía del todo.
La última vez que Gottlieb la vio fue en uno de esos conciertos en los que brilló por su ausencia. Tras esperar un rato, el fotógrafo fue a buscarla y la encontró medio desnuda, borracha y drogada en su camerino. Gottlieb la ayudó a vestirse y la caminó hasta el micrófono. Holiday se veía horrible y cantó mucho peor.
Gottlieb, quien fue a la presentación para tomar fotos de la cantante, le puso la tapa al lente de su cámara y se fue a casa. Años más tarde escribió que lo hizo para mantener viva la imagen de esta extraordinaria mujer cuando se encontraba en la cúspide de su carrera.
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